Il Milan parte col piede giusto in Coppa Italia e supera per 2-0 il Bari a San Siro, conquistando la qualificazione al turno successivo.

Dopo un avvio equilibrato, i rossoneri hanno sbloccato il match al 13’ con Leao, abile a incornare di testa su cross di Tomori. Poco dopo però il portoghese ha dovuto abbandonare il campo per un problema muscolare, sostituito da Gimenez. Il Bari ha provato a rispondere con Sibilli, fermato da un grande intervento di Maignan, mentre il Milan ha sfiorato il raddoppio con Pulisic che ha colpito la traversa.

Nella ripresa, i ragazzi di Allegri hanno trovato subito il 2-0 grazie a Pulisic, servito da Gimenez dopo una bella azione corale. Il Bari ha provato a reagire con Rao e Moncini, ma senza fortuna. Nel finale, con i cambi, il Milan ha gestito senza particolari affanni fino al triplice fischio.